Kunstniku Chartkovi traagiline lugu sai alguse Schukini hoovil asuva kaupluse ees, kus ta nägi paljude talurahva või maastikke kujutavate maalide seas ühte ning andis selle jaoks viimase kahekäelise mehe, viies ta koju. See on Aasia riietes oleva vana mehe portree, see tundus lõpetamata, kuid konfiskeeriti nii tugeva harjaga, et portree silmad nägid välja nagu oleksid nad elus. Kodus saab Chartkov teada, et omanik tuli veerandiga, nõudes korteri eest tasumist. Chartkovi kurbus, kes kahetses juba kahemeelset ja istuvat vaesusest ilma küünlata, mitmekordistub. Ta arvab, et mitte ilma sapita, noore andeka kunstniku saatusest, kes on sunnitud tagasihoidlikuks õpipoisiks, samal ajal kui külaliskunstnikud “teevad oma tavapäraste harjumustega müra” ja võtavad ära õiglase summa kapitali. Sel ajal langeb tema pilk portreele, mille ta on juba unustanud - ja täiesti elus, isegi portree harmoonia enda hävitamine hirmutab teda, tekitades talle ebameeldiva tunde. Ekraanide taga magama minnes näeb ta läbi pragude kuuvalgust portree, jõllitades ka teda. Kartuses kardinab Chartkov teda lehega, kuid siis tundub, et tal on silmad, mis säravad lõuendist läbi, siis tundub, et leht on lahti rebitud, lõpuks näeb, et lehed on tõesti kadunud ning vanamees kolis ja sai raamidest välja. Vanamees tuleb talle ekraanide taha, istub jalule ja hakkab loendama raha, mis ta endaga kaasa võetud kotist välja võtab. Küljele veereb üks pakend kirjaga "1000 tükki kulda" ja Chartkov haarab selle märkamatult. Meeleheitlikult raha pigistades ärkab ta üles; käsi tunneb raskust just selles. Pärast järjestikuseid luupainajaid ärkab ta hilja ja kõvasti. Mõisnikuga saabunud ja teada saanud, et raha pole, pakub ta oma tööga maksta. Vanamehe portree köidab tema tähelepanu ja lõuendit vaadates pigistab ta tahtmatult raame, - Chartkovile teadaolev pakk langeb põrandale kirjaga “1000 tükki kulda”.
Samal päeval maksab Chartkov üürileandjale ja lohutab aardeid puudutavate lugude saatel ära esimese liikumise, et osta värve ja lukustada end kolmeks aastaks töökotta, üürib Nevskyl luksusliku korteri, paneb oma õe alla, reklaamib kõndivas ajalehes ja järgmisel päeval võtab kliendi. Oluline daam, kirjeldades tütre tulevase portree soovitud detaile, viib ta minema, kui Chartkov näis vaid allkirjastavat ja oli valmis haarama midagi olulist tema nägu. Järgmisel korral jääb ta rahulolematuks ilmselgete sarnasuste, näo ja silmade all varjude kollasuse suhtes ning võtab lõpuks portree jaoks enda ette Chartkovi vana raamatu Psyche, mida pahane kunstnik pisut värskendas.
Lühikese ajaga jõuab Chartkov moes: haarates ühte ühist väljendit, maalib ta palju portreesid, rahuldades mitmesuguseid nõudeid. Ta on rikas, adopteeritud aristokraatlikes majades ning väljendab end kunstnike suhtes karmilt ja ülbelt. Paljud, kes Chartkovit varem teadsid, on hämmastunud, kuidas alguses nii märgatav talent võis temas kaduda. See on oluline, taunib noorust amoraalsusega, saab vääraks ja kui ta kunstiakadeemia kutsel ühe Itaaliast saadetud endise seltsimehe lõuendit vaatama tuleb, näeb ta täiuslikkust ja mõistab kogu oma kukkumise kuristikku. Ta lukustub end töökotta ja sukeldub töösse, kuid on sunnitud iga minut peatuma elementaarsete tõdede teadmatuse tõttu, mille uurimise ta unustas oma karjääri alguses. Peagi haaras teda kohutav kadedus, ta hakkas ostma parimaid kunstiteoseid ja alles pärast peatset surma, mis oli seotud tarbimisega seotud palavikust, selgus, et meistriteosed, mille omandamiseks ta kasutas kogu oma varanduse, hävitati ta jõhkralt. Tema surm on kohutav: vanamehe kohutavad silmad tundusid talle igal pool.
Chartkovi lugu sai mõne aja pärast mõne Peterburi oksjonil veidi lahti seletada.Hiina vaaside, mööbli ja maalide hulgas on paljude tähelepanu köitnud mõne aasialase hämmastav portree, kelle silmad on maalitud sellise kunstiga, et nad näivad elavat. Hind tõuseb neljakordseks ja siis räägib kunstnik B., kuulutades oma erilisi õigusi sellele lõuendile. Nende sõnade toetuseks räägib ta loo, mis juhtus tema isaga.
Olles alguses kirjeldanud linnaosa, mille nimi on Kolomna, kirjeldab ta seal kunagi elanud rahamüüjat, Aasia välimusega hiiglast, kes suudab laenutada kõiki, kes seda soovivad, alates vana naise nišist kuni raiskavate aadlikeni. Selle huvi tundus väike ja maksetingimused olid väga kasumlikud, kuid kummaliste aritmeetiliste arvutuste abil kasvas tagastatav summa uskumatult. Kõige hullem oli saatus nende jaoks, kes said pahaendelise aasia käest raha. Noore särava aadliku lugu, mille laadi katastroofiline muutus iseloomu vastu tõi talle keisrinna viha, lõppes tema hulluse ja surmaga. Imekauni ilu elu, pulmadeks, millega tema valitud üks rahalaenust laenu võttis (pruudi vanemad nägid peigmehe ärritunud olukorras abielu takistust), elu, mille mürgitas ühe aasta jooksul armukadeduse, sallimatuse ja kapriiside mürk, mis ilmnes ootamatult mehe varasema õilsa tegelase silmis. Õnnetult sooritas enesetapu isegi oma naise ellu sekkumine. Paljud mitte nii silmatorkavad lood, kuna need juhtusid madalamates klassides, olid seotud ka usurrori nimega.
Jutustaja isa, iseõppinud kunstnik, kes kavatseb kujutada pimeduse vaimu, mõtles sageli oma kohutavale naabrile ja kui ta ükskord tuleb ise tema juurde ja nõuab, et ta maaliks enda seest portree, et jääda pildile “just nagu elus”. Isa võtab asja õnnelikult käsile, kuid mida paremini ta suudab haarata vana mehe välimust, seda elavamaks lähevad tema silmad lõuendil, seda valusam tunne muutub. Ilma tugevuseta kasvavat vastumeelsust töö vastu keeldub ta jätkamast ja vanamehe palved, mis selgitavad, et pärast surma säilitatakse tema elu üleloomuliku jõu abil portreedes, hirmutavad teda täielikult. Ta jookseb minema, lõpetamata portree toob talle vanamehe sulane ja usuröör sureb järgmisel päeval. Aja jooksul märkab kunstnik muutusi eneses: tundides oma õpilase suhtes armukadedust, teeb see talle kahju, tema maalidel ilmuvad rahamahla silmad. Kui ta kavatseb kohutavat portree põletada, kerjab sõber teda. Kuid isegi ta oli sunnitud peagi oma vennapoja müüma; ka vennapoeg sai temast lahti. Kunstnik mõistab, et osa usureristi hingest liikus kohutavasse portreesse ning tema naise, tütre ja noore poja surm kinnitas talle seda lõpuks. Ta paigutab seenior kunstiakadeemiasse ja läheb kloostrisse, kus ta elab ranget elu, otsides kõikvõimalikke ennastsalgavuse astet. Lõpuks võtab ta võsa ja kirjutab terve aasta Jeesuse jõulud. Tema töö on pühadust täis ime. Kuid oma pojale, kes tuli enne Itaaliasse reisimist hüvasti jätma, räägib ta paljudest oma mõtetest kunstist ja mõne juhendi hulgas, jutustades rahaülekandega loo, võlub teda leidma ringi kõndiva portree ja kustutama selle. Ja nüüd, pärast viisteist aastat kestnud mõttetuid otsinguid, leidis jutustaja selle portree lõpuks üles - ja kui ta ja koos sellega kuulajate rahvamass seina poole pöördub, pole portree sellel enam. Keegi ütleb: "Varastatud". Võib-olla on sul õigus.