Kaatskili mägede jalamil asub vana küla, mille asutasid hollandi sisserändajad juba kolonisatsiooni kõige varasematel aegadel. Iidsetel aegadel, kui see piirkond oli veel Suurbritannia provints, elas seal heasüdamlik kaaslane Rip Van Winkle nime all. Kõik naabrid armastasid teda, kuid tema naine oli nii rõve, et ta üritas sagedamini kodust lahkuda, et mitte kuulda tema väärkohtlemist. Ühel päeval läks Rip mägedes jahti pidama. Kui ta kavatses koju naasta, hüüdis üks vana mees teda. Üllatuseks, et mees oli sellises inimtühjas kohas, kiirustas Rip appi. Vanamees oli riietatud vanadesse Hollandi rõivastesse ja kandis õlgadel tünni - ilmselt viinaga. Rip aitas tal nõlval ronida. Vanamees vaikis kogu aeg. Pärast kurist möödumist läksid nad õõnesse, mis sarnanes väikese amfiteatriga. Keskel siledal pinnal mängis kummaline seltskond keppe. Kõik mängijad olid riides nagu vanamees ja meenutasid Ripile ühe pastori elutoas riputatud flaami kunstniku pilti. Ehkki neil oli lõbus, hoidis nende nägu karmi ilme. Kõik vaikisid ja vaikust rikkus vaid jalgade kõla. Vanamees hakkas suurtesse tassidesse viina valama ja andis Ripile märku, et need tuleks mängijateni viia. Need jõid ja naasid mängu. Ka Rip ei suutnud vastu panna ja jõi mitu tassi viina. Ta pea ummistus ja ta magas korralikult.
Rip ärkas samal künkal, kust ta õhtul vanameest esimest korda märkas. Oli hommik. Ta asus relva otsima, kuid leidis uue tulirelva asemel läheduses räbal, rooste söönud omatehtud püssi. Rip arvas, et vanad mängijad olid temaga julma nalja mänginud ja pärast viina joomist relva välja vahetanud, klõpsanud ta koera, kuid see kadunud. Siis otsustas Rip külastada eilse lõbutsemise kohta ja nõuda mängijatelt püssi ja koera. Jalale tõusnud, tundis ta valutavaid liigeseid ja märkas, et tal puudub endine liikuvus. Kui ta jõudis teele, mille ääres vana mees eelmisel päeval mägedesse ronis, voolas selle asemele mägivoog ja kui ta vaevalt jõudis kohta, kus oli läbipääs amfiteatrisse, seisid tema kallal õhukesed kaljud. Rip otsustas koju tagasi pöörduda. Külale lähenedes kohtus ta mitmete võõraste rõivastega täiesti võõraste inimestega. Samuti on küla muutunud - see on kasvanud ja muutunud rahvarohkemaks. Ümberringi polnud ühtegi tuttavat nägu ja kõik vaatasid Ripit üllatunult. Riputades kätt üle lõua, leidis Rip, et tal oli kasvanud pikk hall habe. Kui ta majale lähenes, nägi ta, et ta oli peaaegu lagunemas. Maja oli tühi. Rip läks suvikõrvitsa juurde, kus tavaliselt kohtusid küla “filosoofid” ja rätsepad, kuid suvikõrvitsa asemele asus suur hotell. Rip vaatas silti ja nägi, et ka sellel kujutatud kuningas George III on tundmatuseni muutunud: tema punane vormiriietus muutus siniseks, skeptika asemel oli tema käes mõõk, peas kroonis kolmnurkne müts ja allpool oli kirjutatud “General Washington”. Hotelli ees rahvarohked inimesed. Kõik kuulasid kõhnat teemat, mis rääkis kodanikuõigustest, valimistest, kongressi liikmetest, 1776. aasta kangelastest ja muust, mis Ripile oli täiesti tundmatu. Ripilt küsiti, kas ta on föderalist või demokraat. Ta ei saanud millestki aru. Kakas mütsis mees küsis rangelt, mis õige Rip relvadega valimisjaoskonda tuli. Rip hakkas seletama, et tegemist on kohaliku elaniku ja kuninga lojaalse subjektiga, kuid vastuseks kõlasid hüüded: “Spioon! Tori! Hoia seda! " Rip hakkas alandlikult tõestama, et tal pole olnud kavatsust midagi valesti teha ja tahtis lihtsalt näha ühte naabrit, kes tavaliselt kõrtsi juurde kogunes. Tal paluti anda nende nimed. Peaaegu kõik, keda ta nimetas, surid juba ammu. "Kas keegi siin tunneb Rip Van Winkle'i?" Ta hüüdis. Talle näidati puu ääres seisvat meest. Ta oli nagu kaks tilka vett nagu Rip, mis ta oli, mägedesse minnes. Rip oli täiesti kahjumis: kes ta siis on? Ja siis tuli tema juurde noor naine, kellel laps süles. Tema välimus tundus Ripile tuttav. Ta küsis naiselt nime ja kes ta isa oli. Ta ütles, et tema isa oli kutsutud Rip Van Winkle ja kakskümmend aastat oli ta kodust lahkunud, kui ta oli õlga lasknud ja kadunud. Rip küsis murelikult, kus ta ema on. Selgus, et ta oli hiljuti surnud. Rip oli südamest vabastatud: ta kartis väga, et tema naine annab talle vilja. Ta kallistas noort naist. "Ma olen su isa!" Hüüatas ta. Kõik vaatasid teda üllatunult. Lõpuks leiti vana naine, kes ta ära tundis, ja külaelanikud uskusid, et nende ees on tõesti Rip Van Winkle ja puu all seisnud nimekaim oli tema poeg. Tütar asustas vana isa koju. Rip rääkis igale uuele hotelliomanikule oma loo ja peagi teadis kogu linnaosa seda juba südamest. Mõned inimesed ei uskunud Rippi, kuid vanad Hollandi asunikud, kuuldes endiselt Kaatskili mägedest pärit äikest, on kindlad, et tegemist on Henrik Hudsoni ja tema meeskonnaga. Ja kõik kohalikud abikaasad, keda nende naised rõhuvad, unistavad Rip Van Winkle Cupi unustamisest.